Philopoemen sinh ra trong một gia đình quý tộc. Cha của ông là Craugis, một trong những người giàu có nhất của vùng Arcadia.[8] Tại thành phố Megalopolis, Craugis đã bắt tay làm bạn với Cleaner người thành Mantinea. Cleaner là một quý tộc hàng đầu của thành Mantinea[8], nhưng không may bị khép tội nên phải chịu kiếp tù đày. Bất chấp điều đó Kraugis rất tôn trọng bạn mình và do đó Cleaner rất nể trọng Kraugis. Lúc Craugis còn sống thì dường như Cleaner không có ý định báo ân thế nào, nhưng sau khi Craugis mất, Cleaner để đền đáp ân nghĩa của người bạn tốt ấy, đã giáo dục cho Philopoemen - khi đó ông hãy còn có tí tuổi đầu, do đó không thể nào có những tham vọng chính trị được.[9] Trong tiểu sử Philopoemen (Tiểu sử sóng đôi), nhà tiểu sử học người La Mã là Plutarchus đã so sánh việc này với điển tích xưa của nhà thi hào Homer, theo đó người chiến binh kiệt xuất Achilles được người tội phạm tên Phoenix cứu sống.[4][10]

Dần dần Philopoemen khôn lớn. Thế rồi, ông lại được mở mang việc học hành của mình,[9] nhờ trở thành môn sinh của những nhà trí thức Ecdemus và Demophanes. Hai ông thầy này đều làm việc trong Học viện. Họ có phát biểu về triết lý, nhưng không phải nói suông, thể hiện qua việc tiến hành hạ bệ vị bạo chúa khét tiếng Aristodemus xứ Megalopolis qua việc ám sát ông ta. Không những thế, nhờ sự hỗ trợ của họ và toàn dân, Aratus đã lật nhào được ách thống trị của bạo chúa Nicocles ở xứ Sicyon và ổn định lại tình hình đất nước. Thế nhưng, với bao chiến công hiển hách như thế, hai ông thầy cho rằng họ có một thành tựu vang dội hơn: đó là việc nuôi lớn Philopoemen thành người.[4] Bởi vì nhờ tất cả mọi triết lý mà họ dạy dỗ cho ông, Philopoemen trở thành vị lãnh tụ kiệt xuất của toàn thể Hy Lạp.[10] Quả vậy, trong suốt cuộc đời của ông, toàn dân Hy Lạp đều vô cùng mến mộ Philopoemen, vì ông là vĩ nhân cuối cùng trong giai đoạn cuối của nền văn minh Hy Lạp cổ, sau biết bao nhiều anh tài lỗi lạc của dân tộc này năm xưa. Nhưng không chỉ nhân dân Hy Lạp mới tôn vinh ông đến thế. Có người La Mã ca ngợi ông là Người Hy Lạp cuối cùng, ngụ ý rằng ông là người cuối cùng có tầm vóc xứng đáng sánh vai với những bậc hùng anh vinh quang của Hy Lạp năm xưa, và sau ông không còn ai được như vậy nữa.[4] Philopoemen cũng kính trọng các thầy của ông và giành phần lớn tuổi thơ sống với họ.[8]

Người đời có kể một số giai thoại về Philopoemen.[10] Theo trước tác của Plutarchus, "Một số người cho rằng ngoại hình Philopoemen rất ghê tởm, nhưng không phải là vậy. Chúng ta có thể xem một số bức tượng của ông hãy còn tồn tại ở Delphi". Sự nhầm lẫn của một bà chủ nhà ở thành phố Megara là do sự khiêm nhường và không hề xa hoa của Philopoemen. Số là một lần, khi ông lên làm Tướng quân của Liên minh Achaea, một quý tộc sống ở Megara có thư mời ông đến ăn tối. Vợ của ông này, khi nghe tin có vị thượng khách như vậy sắp đến thì quá mừng rỡ, bèn ra sức sửa soạn một bữa tiệc thịnh soạn, trong khi ông chồng còn chưa về. Philopoemen đến sớm và chỉ mặc một chiếc áo choàng, thế nên bà chủ cứ nghĩ ông là người đầy tớ cho chồng gửi về nên sai ông đi chặt củi. Không nói một lờ, Philopoemen cởi chiếc áo choàng xuống và làm theo yêu cầu của bà. Đến lúc người chủ về nhà, ông ta vô cùng ngạc nhiên khi thấy vị thượng khách mà lại phải làm việc vất vả ngoài sân, bèn hỏi: "Thưa Tướng quân, Người đang làm gì vậy?". Philopoemen noí, bằng ngôn ngữ địa phương Doric: "Tôi đang phải trả giá cho vẻ ngoài xấu xí của mình đây". Quan Tổng tài La Mã là Titus cũng vậy, có lần ông ta giễu cợt ngoại hình của vị Tướng quân người Achaea: "Tướng quân à, ông có đôi tay và chân rất đẹp, nhưng ông không có bụng!", cũng theo lời bàn của Plutarchus, cái eo của Philopoemen rất hẹp. Tuy nhiên, lời trêu chọc này ám chỉ uy thế của ông hơn là cơ thể ông: do ông luôn chỉ huy một lực lượng Bộ binh và Kỵ binh tinh nhuệ nhưng luôn thiếu tiền trả cho họ.[10]

Là người có hoài bão lớn lao, Philopoemen cũng học hỏi gương người xưa để mà noi theo. Ông quyết định làm theo tấm gương ngời sáng của danh tướng Epaminondas nước Thebes. Mà theo Plutarchus thì Philopoemen cũng có những điểm giống Epaminondas thật: ông có ý chí quyết tâm, đầu óc sáng suốt và sự ngay thẳng. Nhưng trong khi vị kiệt tướng nước Thebes có thái độ tế nhị, nhân từ và biết giữ cái đầu lạnh, thì vị danh tướng xứ Achaea lại không thể giữ thái động bình tĩnh trong những xung đột chính trị dưới thời đại ông, và hào khí cua ông thường dễ gây khó khăn trong các cuộc tấn công. Chính vì vậy, người ta coi ông là một người chiến binh điển hình, thay vì một công dân đức độ.[4][10][11]

Khi thiếu thời, ông vô cùng đam mê tìm hiểu về những thứ binh khí và chiến mã của người Hy Lạp thời đó. Ông rất đam mê luyện tập làm lính, tỷ như giáp chiến trong bộ binh giáo và trên lưng chiến mã. Philopoemen đã thể hiện tài năng xuất sắc của mình khi chơi vật lộn. Chính vì thế, các bạn hữu bảo ông nên chuyên tâm vào trò vật lộn, vậy mà ông không đồng ý vì ưu tiên của sống của một binh sĩ hơn là một lực sĩ. Mà đối với ông đời sống lực sĩ không thể nào giúp Philopoemen trở thành một người lính thiện chiến được. Rõ ràng, ở Hy Lạp thời đó một người lực sĩ thường được tập luyện đều đặn, được ăn uống no đủ và cỏ đầy thời gian để mà ngủ. Trong khi đó, đã là một binh sĩ thì anh phải khác hoàn toàn: anh luôn luôn không thể sinh hoạt điều độ được, cũng như luôn luôn phải mất ăn, mất ngủ. Chính vì thế, ông chẳng ưa thích gì và luôn giễu cợt cái nghệ lực sĩ. Sau này, khi công thành danh toại, Thượng đẳng Tướng quân vẫn luôn cấm đoán các chiến binh của mình được sống đời lực sĩ, và có bình luận như sau: nếu một lực sĩ có khả năng chinh chiến, anh ta cũng chẳng thể nào làm một chiến binh kiệt xuất.[4][11]

Sau khi từ giã thầy học, Philopoemen tham gia trong cuộc tấn công của thị dân thành phố của ông vào lãnh thổ Laconia, nhằm kiếm thêm nguồn nguyên liệu để xây dựng thành phố. Quan điểm của ông luôn là trước hết tiến công, sau đó mới lui binh.[11] Bình thường Philopoemen tập luyện bằng cách đi săn hay lao động trên cánh đồng của mình. Bất kể giành được chiến lợi phẩm gì trong các cuộc chiến tranh, ông đều dùng để mua sắm vũ khí, ngựa và nô lệ. Còn tiền dùng cho các chi tiêu khác thì lấy từ những nguồn thu của trang trại ông. Ông làm giàu và kiếm lợi một cách trung thực bằng chính sức lao động của mình vì ông cho rằng bổn phận của ông là không được tơ hào đến tiền công.

Ông cũng dành nhiều thời gian để nghiên cứu khoa hùng biện và triết học. Philopoemen chỉ đọc những sách giúp ông nâng cao đức hạnh và sự khôn ngoan. Các bản trường ca của Homer và những câu chuyện lịch sử về Alexandros Đại đế là các tác phẩm mà ông ưa thích hơn cả. Trong những chuyến đi, ông luôn tìm hiểu các trận đánh từng diễn ra trên những mảnh đất mà ông đặt chân đến và bàn luận chúng với những người bạn đồng hành.

Philopoemen đã dày công nghiên cứu để trở thành một vị tướng giỏi. Theo quan điểm của ông, chiến tranh là môi trường dậy mọi loại đức hạnh và bất kì ai không phải là chiến binh thì chẳng khác gì kẻ ăn bám.